高錳酸鉀在有機合成中的神奇作用

高錳酸鉀介紹：

【英文名稱】 Potassium Permanganate

【分子式】KMnO4

【分子量】158.03

【CAS號】7722-64-7

【物理性質】紫色晶體，237 °C時分解，d 2.70 g/cm3。20°C時在水中的溶解度為63.8 g/L。

【制備和商品】國內外試劑公司均有銷售。

【注意事項】具有極強的氧化性，但室溫下穩定。

高錳酸鉀是一種常用的廉價氧化試劑，廣泛應用于有機合成中。其水溶性較好，通常與水或其他溶劑混合使用。高錳酸鉀水溶液具有強氧化性，加入酸可增強其氧化性。在相轉移試劑的幫助下，高錳酸鉀可在非極性溶劑（如CH2Cl2）中使用。此外，高錳酸鉀也可以負載在固體試劑上使用，成為一種有效的異相氧化劑。

高錳酸鉀的水溶液可以氧化醛、醇、胺等多種有機化合物。在一定條件下，高錳酸鉀溶液甚至可以氧化烷烴生成酮。酸性或堿性高錳酸鉀溶液的氧化性更強，能參與很多氧化反應。

在有機溶劑中，高錳酸鉀表現出強大的氧化作用，可將芳香烴衍生物氧化成芳香羧酸，還能氧化烯烴等。例如，可將1,4-二氫吡啶氧化為吡啶衍生物。在高錳酸鉀和液氨體系中，還可將接近羧基的碳原子氧化生成相應的醇。

高錳酸鉀不僅具有較強的氧化性，而且具有較好的吸附性，可吸附在固體上與其參與固相反應。例如，它可吸附在硅藻土上，進行異相氧化醇的反應，具有條件溫和、時間短且產率高的優點。此外，高錳酸鉀與潮濕的SiO2結合也是一種有效的廉價氧化劑，可將縮二氨基脲氧化為羧酸。

高錳酸鉀本身是強氧化劑，其氧化的選擇性較差。但是，它與其它物質結合在一起后，就可以選擇性地氧化某些基團。例如：高錳酸鉀與ZrOCl2構成的氧化系統就具有選擇性，可以在溫和條件下可有效地氧化仲醇而不氧化伯醇。KMnO4與CuSO4或者Al2O3結合，可以選擇性地在芐基碳原子上發生氧化反應。

利用高錳酸鉀的氧化性可以完成一些在一般條件下難以進行的反應。例如：它可以將二烯類化合物氧化生成呋喃二醇化合物。

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